The root פשט means to remove clothing, but it is also used in a military context.  According to HALOT, the senses are related.  The root means to stretch out or extend.  From this meaning it means to take off clothes, though it is not clear to me how these are related.  HALOT also relates the verb to “stretch oneself towards the plunder, meaning to make an attack, sbj. warriors, or alternatively robbers”.  This etymology does not seem convincing to me.  See examples below.

שופטים ט:לג
וְהָיָ֤ה בַבֹּ֙קֶר֙ כִּזְרֹ֣חַ הַשֶּׁ֔מֶשׁ תַּשְׁכִּ֖ים וּפָשַׁטְתָּ֣ עַל־הָעִ֑יר וְהִנֵּה־ ה֞וּא וְהָעָ֤ם אֲשֶׁר־אִתּוֹ֙ יֹצְאִ֣ים אֵלֶ֔יךָ וְעָשִׂ֣יתָ לּ֔וֹ כַּאֲשֶׁ֖ר תִּמְצָ֥א יָדֶֽךָ:

שופטים ט:מד
וַאֲבִימֶ֗לֶךְ וְהָרָאשִׁים֙ אֲשֶׁ֣ר עִמּ֔וֹ פָּשְׁט֕וּ וַיַּ֣עַמְד֔וּ פֶּ֖תַח שַׁ֣עַר הָעִ֑יר וּשְׁנֵ֣י הָֽרָאשִׁ֗ים פָּֽשְׁט֛וּ עַֽל־כָּל־אֲשֶׁ֥ר בַּשָּׂדֶ֖ה וַיַּכּֽוּם:

שופטים כ:לז
וְהָאֹרֵ֣ב הֵחִ֔ישׁוּ וַֽיִּפְשְׁט֖וּ אֶל־הַגִּבְעָ֑ה וַיִּמְשֹׁךְ֙ הָאֹרֵ֔ב וַיַּ֥ךְ אֶת־כָּל־ הָעִ֖יר לְפִי־חָֽרֶב:

שמואל א כג:כז
וּמַלְאָ֣ךְ בָּ֔א אֶל־שָׁא֖וּל לֵאמֹ֑ר מַהֲרָ֣ה וְלֵ֔כָה כִּֽי־פָשְׁט֥וּ פְלִשְׁתִּ֖ים עַל־הָאָֽרֶץ:

שמואל א כז:ח
וַיַּ֤עַל דָּוִד֙ וַֽאֲנָשָׁ֔יו וַֽיִּפְשְׁט֛וּ אֶל־הַגְּשׁוּרִ֥י והגרזי וְהַגִּזְרִ֖י וְהָעֲמָלֵקִ֑י כִּ֣י הֵ֜נָּה יֹשְׁב֤וֹת הָאָ֙רֶץ֙ אֲשֶׁ֣ר מֵֽעוֹלָ֔ם בּוֹאֲךָ֥ שׁ֖וּרָה וְעַד־ אֶ֥רֶץ מִצְרָֽיִם:

שמואל א כז:י
וַיֹּ֣אמֶר אָכִ֔ישׁ אַל־פְּשַׁטְתֶּ֖ם הַיּ֑וֹם וַיֹּ֣אמֶר דָּוִ֗ד עַל־נֶ֤גֶב יְהוּדָה֙ וְעַל־נֶ֣גֶב הַיְּרַחְמְאֵלִ֔י וְאֶל־נֶ֖גֶב הַקֵּינִֽי:

שמואל א ל:א
וַיְהִ֞י בְּבֹ֨א דָוִ֧ד וַאֲנָשָׁ֛יו צִֽקְלַ֖ג בַּיּ֣וֹם הַשְּׁלִישִׁ֑י וַעֲמָלֵקִ֣י פָֽשְׁט֗וּ אֶל־נֶ֙גֶב֙ וְאֶל־צִ֣קְלַ֔ג וַיַּכּוּ֙ אֶת־צִ֣קְלַ֔ג וַיִּשְׂרְפ֥וּ אֹתָ֖הּ בָּאֵֽשׁ:

שמואל א ל:יד
אֲנַ֡חְנוּ פָּשַׁ֜טְנוּ נֶ֧גֶב הַכְּרֵתִ֛י וְעַל־אֲשֶׁ֥ר לִֽיהוּדָ֖ה וְעַל־נֶ֣גֶב כָּלֵ֑ב וְאֶת־צִקְלַ֖ג שָׂרַ֥פְנוּ בָאֵֽשׁ:

שמואל ב כג:י
ה֣וּא קָם֩ וַיַּ֨ךְ בַּפְּלִשְׁתִּ֜ים עַ֣ד׀ כִּֽי־יָגְעָ֣ה יָד֗וֹ וַתִּדְבַּ֤ק יָדוֹ֙ אֶל־הַחֶ֔רֶב וַיַּ֧עַשׂ יְקֹוָ֛ק תְּשׁוּעָ֥ה גְדוֹלָ֖ה בַּיּ֣וֹם הַה֑וּא וְהָעָ֛ם יָשֻׁ֥בוּ אַחֲרָ֖יו אַךְ־ לְפַשֵּֽׁט:

הושע ז:א
כְּרָפְאִ֣י לְיִשְׂרָאֵ֗ל וְנִגְלָ֞ה עֲוֹ֤ן אֶפְרַ֙יִם֙ וְרָע֣וֹת שֹֽׁמְר֔וֹן כִּ֥י פָעֲל֖וּ שָׁ֑קֶר וְגַנָּ֣ב יָב֔וֹא פָּשַׁ֥ט גְּד֖וּד בַּחֽוּץ:

נחום ג:טז
הִרְבֵּית֙ רֹֽכְלַ֔יִךְ מִכּוֹכְבֵ֖י הַשָּׁמָ֑יִם יֶ֥לֶק פָשַׁ֖ט וַיָּעֹֽף:

איוב א:יז
ע֣וֹד׀ זֶ֣ה מְדַבֵּ֗ר וְזֶה֘ בָּ֣א וַיֹּאמַר֒ כַּשְׂדִּ֞ים שָׂ֣מוּ׀ שְׁלֹשָׁ֣ה רָאשִׁ֗ים וַֽיִּפְשְׁט֤וּ עַל־הַגְּמַלִּים֙ וַיִּקָּח֔וּם וְאֶת־הַנְּעָרִ֖ים הִכּ֣וּ לְפִי־חָ֑רֶב וָאִמָּ֨לְטָ֧ה רַק־אֲנִ֛י לְבַדִּ֖י לְהַגִּ֥יד לָֽךְ:

דברי הימים א יד:ט
וּפְלִשְׁתִּ֖ים בָּ֑אוּ וַֽיִּפְשְׁט֖וּ בְּעֵ֥מֶק רְפָאִֽים:

דברי הימים א יד:יג
וַיֹּסִ֤יפוּ עוֹד֙ פְּלִשְׁתִּ֔ים וַֽיִּפְשְׁט֖וּ בָּעֵֽמֶק:

דברי הימים ב כה:יג
וּבְנֵ֣י הַגְּד֗וּד אֲשֶׁ֨ר הֵשִׁ֤יב אֲמַצְיָ֙הוּ֙ מִלֶּ֤כֶת עִמּוֹ֙ לַמִּלְחָמָ֔ה וַֽיִּפְשְׁטוּ֙ בְּעָרֵ֣י יְהוּדָ֔ה מִשֹּׁמְר֖וֹן וְעַד־בֵּ֣ית חוֹר֑וֹן וַיַּכּ֤וּ מֵהֶם֙ שְׁלֹ֣שֶׁת אֲלָפִ֔ים וַיָּבֹ֖זּוּ בִּזָּ֥ה רַבָּֽה:

דברי הימים ב כח:יח
וּפְלִשְׁתִּ֣ים פָּשְׁט֗וּ בְּעָרֵ֨י הַשְּׁפֵלָ֣ה וְהַנֶּגֶב֘ לִֽיהוּדָה֒ וַֽיִּלְכְּדוּ אֶת־ בֵּֽית־שֶׁ֨מֶשׁ וְאֶת־אַיָּל֜וֹן וְאֶת־הַגְּדֵר֗וֹת וְאֶת־שׂוֹכ֤וֹ וּבְנוֹתֶ֙יהָ֙ וְאֶת־ תִּמְנָ֣ה וּבְנוֹתֶ֔יהָ וְאֶת־גִּמְז֖וֹ וְאֶת־בְּנֹתֶ֑יהָ וַיֵּשְׁב֖וּ שָֽׁם: